Первые соревнования прошли в 1996 году. Федерация воздухоплавания России искала место для проведения Чемпионата страны. Великие Луки оказались удобны с логистической точки зрения: относительно близко до Москвы, Санкт-Петербурга, Минска и столиц стран Прибалтики. В небе Великих Лук соревновались пилоты из десятков стран: Япония, Литва, Латвия, Сербия, Индия, США, Нидерланды, Германия и т. д.
В рамках соревнования разыгрываются не только официальные спортивные трофеи, но и аутентичные кубки: Кубок выдающихся российских аэронавтов, Кубок Дружбы, Кубок княгини Ольги, Кубок города.